شون دیلینگهم در بیش از 200 آگهی بازرگانی، 95 فیلم و 30 سریال تلویزیون ملی ظاهر شده است. او در برنامه‌های تلویزیونی از جمله Operation REPO، Discovery ID، Buried in the Backyard، The NightShift، Longmire، Brooklyn Nine-Nine، This is Us، There's Johnny، Yellowstone، Gentified، MacGruber و Better Call Saul بازیگری کرده است.

وی با بازیگرانی چون کوین کاستنر، تونی دانزا، جین سیمور، پاتریک دافی، راجر بارت، دان آمچی، استیسی کیچ، جان اوهرلی، آندره بروگر، اندی سمبرگ، میلو ونتیمیلیا، باب ادنکیرک، آمریکا فررا، بی‌جی نوواک، آستین کاتچر، سم الیوت، میکی رورک، ویل فورته، لارنس فیشبرن، کریستن ویگ و الک بالدوین合作 کرده است.

شون به عنوان یکی از بهترین بازیگران در زمینه Импровایزر شناخته می‌شود و از مهارت خود برای تعامل با مخاطبان استفاده می‌کند تا با ایجاد خنده‌ای منحصر به فرد، مخاطبان را جزء برنامه قرار دهد. او در تئاترهای Improvnown از جمله The Second City، The Groundlings، Upright Citizens Brigade و I.O. West آموزش دیده و با لئو استراسبرگ و استلا آدلر در تئاترهايی کار کرده است.

او در برنامه تلویزیونی America's Funniest People به عنوان یکی از نهایی‌ها و برندگان حضور یافته و توسط استفانی کیین، تهیه‌کنندهabc テレビ، به عنوان "روبین ویلیامز دیگر" شناخته شده است. وی همچنین در برنامه استار سرچ و ?>">
شون در کنار هنرمندانی چون لویی اندرسون، جیلبرت گاتری‌فد، پتی لاولس، بلیندا کارلایل، لرتا لین، دوبی برادران، ریک اسپرینگفیلد، کی‌سی و سانشاین باند و ویکتوریا جکسون بازیگری کرده است.

از دیگر سوابقÔng شون می‌توان به همکاری با کارگرد