راپرت وین-جیمز در چیپینگ ناتون، انگلستان به دنیا آمد. او در هرفوردشر بزرگ شد و در مدرسهCarswell Manor درmoon.Carlatestwentprep به انولاکرهای پارک در همل همپستد، هرتفوردشر رفت. پس از آن، او از سال ۱۹۷۸ تا ۱۹۸۱ به مدرسه هارو رفت. او در ورزش‌هایی مانند تنیس destac erfolgreich بود و پس از تبدیل شدن به یک تنسور حرفه‌ای، در مدار ستلایت اروپا بازی کرد. او تنیس را در باشگاه تنیس وندربیلت در لندن تدریس می‌کرد و مشتریان او شامل چارلتون هستون، لیدی دی و بسیاری از سایر سلبریتی‌های معروف بودند. در همینزمان، روپرت شروع به بازی در تبلیغات تلویزیونی کرد که در نهایت منجر به حضور در فیلم‌های کوتاه و سپس بزرگ شد.

در سال‌های اخیر، روپرت در فیلم نامزد اسکار "مردی که پوست خود را فروخت" اثر کائوتر بن حنیا ایفای نقش کرده‌است. همچنین به تازگی در سریال تلویزیونی "اش tạp" و فیلم هری پاتر با عنوان "خانه گونت" که درباره منشاء ولدمورت است، ایفای نقش کرده‌است. روپرت در فرانسه و ایتالیا زندگی می‌کند.