چستر چارلز بنینگتون در ۲۰ مارس ۱۹۷۶ در Phoenix، Arizona، به دنیا آمد. والدین وی Susan Elaine و Lee Russell Bennington هستند. والدینش當他 ۱۱ ساله بود از هم جدا شدند. او دو خواهر ناتنی و یک برادر ناتنی دارد. او در دبیرستان Centennial آغاز به تحصیل کرد، سپس به دبیرستان Greenway رفت و اولین گروه موسیقی خود را با نام Grey Daze تشکیل داد. او در سال ۱۹۹۴ از دبیرستان Washington فارغ التحصیل شد.

چستر با Talinda Ann Bentley از ۳۱ دسامبر ۲۰۰۵ تا زمان مرگش در ۲۰ ژوئیه ۲۰۱۷ ازدواج کرد و سه فرزند داشت. پیش از آن، او با Samantha Bennington از ۳۱ اکتبر ۱۹۹۶ تا ۲ می ۲۰۰۵ ازدواج کرده بود و یک فرزند داشت.

چستر بنینگتون در ۲۰ ژوئیه ۲۰۱۷ در سن ۴۱ سالگی به خودکشی با طناب başkhyselft درگذشت. اوnodocoshего را برای گروه Linkin Park تأسیس کرد و نام این گروه را از نام یک پارک در Santa Monica، کالیفرنیا الهام گرفت. او همچنین برای شرکت Replicant لباس طراحی کرد.