جری اوکانل متولد ۱۷ فوریه ۱۹۷۴ در منهتن، شهر نیویورک، ایالت نیویورک، آمریکا است. او پسر لیندا (ویتکوسکی)، یک معلم هنر، و مایکل اوکانل، مدیر هنری آژانس تبلیغاتی انگلیسیتبار است. او در دوره کودکی در منهتن، با والدین و برادر کوچکترش، چارلی اوکانل، که också بازیگر است، زندگی میکرد. او از پدری ایرلندی و مادری ایتالیایی و لهستانی است.
جری در سن بسیار کم با بازیگری در فیلمها و سریالهای تلویزیونی شروع به کار کرد. او در فیلم "ایستادن کنار من" (۱۹۸۶) بازی کرد و سپس در چندین فیلم و سریال تلویزیونی ظاهر شد. در سال ۱۹۹۱ وارد دانشگاه نیویورک شد و در گروه فیلم سازی این دانشگاه تحصیل کرد، اما فارغالتحصیل نشد.
جری در سال ۱۹۹۳ در فیلم "دختر تقویم" بازی کرد و در سال ۱۹۹۵ در سریال تلویزیونی "اسلایدرز" ظاهر شد. در سال ۱۹۹۶ نقش "فرانک کاشمن" را در فیلم "جری مگیور" بازی کرد. او پس از آن در فیلمهای " STM2" (۱۹۹۷)، "من نمیتوانم 기다ارم" (۱۹۹۸) و "شاتز" (۱۹۹۹) بازی کرد.
جری در سال ۲۰۰۰ در فیلم "مأموریت به مریخ" بازی کرد و در سال ۲۰۰۱ در فیلم "تامکتس" ظاهر شد. او همچنین در فیلمهای "دروغگوها" (۲۰۰۲)، "کانگورو جک" (۲۰۰۳)، "دختران و پسران" (۲۰۰۵)، "مرد در شهر" (۲۰۰۶) و "اتاق شماره ۶" (۲۰۰۶) بازی کرد. در سال ۲۰۰۷ با ربکا رومین، بازیگر و مدل، ازدواج کرد و دو دختر به نامهای دالی و چارلی دارد.
جری اوکانل در مصاحبهای درباره نقشآفرینی خود در فیلم "جری مگیور" گفت: "بازی در این فیلم مانند یک رویا برای من بود." او همچنین درباره همسرش ربکا گفت: "ربکا یک شخصیت بسیار سرگرم