گِری لیدون در ۱۱ سپتامبر در لندن، انگلستان به دنیا آمد، اما به شهرستان وکسفورد در جمهوری ایرلند منتقل شد که شهر محل تولد پدرش بود. پس از ترک مدرسه، او به گروه هنری تئاتر وکسفورد پیوست و در نمایشنامه‌های escritos bởi سام شپرد، داریو فو و جو اورتون به اجرای بازی پرداخت. در طول این دوره، او همکاری خود را با نگارنده وکسفورد آغاز کرد و اولین نمایش خود را در لندن در سال ۱۹۸۸ با بازی در نقش جیمی برد در «یک مشت ستاره» (۱۹۹۳) آغاز کرد و به 演出 در تریلوژی وکسفورد نوشته بیل روچ در صحنه و تلوزیون پرداخت.