فلیپ سیمون در بیش از ۳۰ برنامه تلویزیونی از جمله The Unit، Alias، Gilmore Girls و Boys meets world ظاهر شده است. او در بیش از ۲۰ فیلم از جمله Iron Man 2، The Usual Suspect و Bottle Shock بازی کرده است. ۴ فیلم دیگر او در سال جاری منتشر خواهد شد. когда او در حال فیلم‌برداری نیست، فلیپ مخاطبان را با برنامه "فلیپ استندآپ" در سراسر کشور سرگرم می‌کند.