دارین مهاراج (Darrin Maharaj) در تورنتو، انتاریو به دنیا آمد و والدینش از جزیره ترینیداد و توباگو بودند. در سن 19 سالگی، او به عنوان داوطلب در ایستگاه رادیوی مختص جامعه CKWR 98.7 fm در واترلو، انتاریو وقت گذاشت. او کار خود را در یک زمانگذار از ساعت 12 شب تا 4 صبح آغاز کرد که به زودی به ویژگی اصلی آخر هفتهswith با دارین و شریک دیجی اش اریک لورنتز به عنوان "The 2 Youts" تبدیل شد و موسیقی هیپ-هاپ، رگ، و الکترونیک را به نمایش می‌گذاشت. به زودی "یوت‌ها" از ستاره‌های داغ موسیقی مانند بیستی بویز (Beastie Boys) تا موبی (Moby)訪 کردند.
پس از مدتی آموزش در学校 پخش خبری در کالج Fanshawe در لندن، انتاریو، دارین به سرعت به عنوان گزارشگر ویدئویی سرگرمی برای The New VR در باری، انتاریو تبدیل شد. او نه تنها به عنوان گزارشگر و مجری بلکه به عنوان اپراتور دوربین، ویرایشگر و تهیه‌کننده داستان‌های روزانه‌اش کار می‌کرد. این او را throughout آمریکای شمالی و در بسیاری از شرایط عجیب قرار داد، از مصاحبه با ستاره‌های برتر مانند جان تراولتا (John Travolta) و مِـل گیبسون (Mel Gibson)، jusqu'à کشتی‌گیری با تمساح‌ها در Gatorland فلوریدا و حتى چتربازی و سنگ‌نوردی و بیشتر.
دارین را خواستند تا برای راه‌اندازی جدیدترین مراکز تلویزیونی CHUM در غرب، CITYTV در ونکوور به عنوان متخصص سرگرمی کمک کند. در اولین روز در ایستگاه، دارین را به مصاحبه با زیبایی BC، پاملا اندرسون (Pamela Anderson) در خانه ساحلی‌اش در مаліبو، کالیفرنیا فرستادند. در حالی که آنجا بود، جوان گزارشگر توجه طراح و عکاس معتبر جهانی کارل لاگرفلد (Karl Lagerfeld) را به خود جلب کرد که برای عکاسی از پاملا آماده بود و در نتیجه دارین را در صندلی