اسکایلار فری اصالتاً از وستچستر، نیویورک است. وی در سال ۲۰۱۸ از آکادمی هنرهای دراماتیک آمریکا در نیویورک فارغ‌التحصیل شد. سپس برای فصل ۲۰۱۸-۱۹ به عنوان بخشی از برنامه شرکت آکادمی دعوت شد. فری با کارگردانان تئاتر سرشناس seperti باربارا روبین، آدلاین دی. ویلیامز و هال บรاکس کار کرده است.