تیلی وینفورد در ۷ می ۱۹۹۸ در ساری، گلدفورد، انگلستان به دنیا آمد. از شش سالگی به بازیگری علاقه زیادی داشت و بعدا تصمیم گرفت هنرپیشه شود تا به جهانیان نشان دهد که داشتن معلولیت意味 نمی‌کند که فرد از dentro با دیگران فرق داشته باشد. تیلی وینفورد در سال ۲۰۱۷ با دیپلم دانشگاه هنر لندن (UAL) در رشته هنرهای اجرایی و تولیدی از کالج خواندن فارغ‌التحصیل شد. او برای اولین بار در سال ۲۰۱۹ با نقش پیپا در یک سریال کمدی-درام به نام "راننده را فراموش نکن" در شبكه بی‌بی‌سی ۲ ظاهر شد.