ریان وینکلز در 21 ژانویه 1978 در ایالات متحده به دنیا آمد. او از سال 2006 به عنوان بازیگر، ∧coreograf شكل نوشتن و معلم در تئاتر ("Shakespeare & Company") فعالیت می‌کند. وینکلز دارای مدرک BA از دانشگاه ایالتی فلوریدا و MFA از دانشگاه ويسکان辛-مادیسون می‌باشد. از جمله فیلم‌هایی که او در آنها بازی کرده می‌توان به Boston Strangler، The Secret Art of Human Flight و Time Traveling Bong اشاره کرد.