روبرت استیونز وین، اهل آتلانتا جورجیا، کار بازیگری خود را در تئاترهای محلی از کودکی آغاز کرد و هرگز از فعالیت در هنر دست نکشیده است. او مدرک لیسانس موسیقی در زمینه عملکرد آوازی از دانشگاه جورجیا و دو تابستان در موسسه پژوهشی موسیقی آمریکایی در گراتس، اتریش تحصیل کرد. ازنامزدهای سه دوره جوایز Suzi Bass آتلانتا، او در بیش از هفتاد نمایشنامه، اپرای، و موزیکال در تئاترهایی در سراسر جنوب شرقی، از جمله Actor's Express، Serenbe Playhouse، Theatrical Outfit، تئاتر لیریک آتلانتا، Shakespeare Tavern، Georgia Ensemble، و Theatre of the Stars به ایفای نقش پرداخته است. از میان نقش‌های مورد علاقه‌ی او می‌توان به Herr Schultz در موزیکال Cabaretproduced در Serenbe Playhouse که برای این نقش برنده‌ی جایزه Suzi Bass برای بهترین بازیگر مکمل در سال 2018 شد، و Isadore Straus در تولید ملی outdoor تایتانیک در Serenbe Playhouse اشاره کرد. او همچنین در تولید برنده‌ی Suzi Actor's Express از Spring Awakening و تولید برنده‌ی Suzi Georgia Ensemble Theatre از The Elephant Man به ایفای نقش پرداخته است.
او برای اولین بار در سال ۱۹۸۱ در سریال تلویزیونی Breaking Away با شون کاسیدی و جکی ارل هیلی و فیلم The Bear (داستان بِئِیر برایΑΝΤ با گری ب，此) حضور پیدا کرد قبل از اینکه برای دنبال کردن حرفه حقوقی از کار در فیلم و تلویزیون دست بکشد. در سال ۲۰۱۶، او مجدداً به فعالیت در زمینه تلویزیون و فیلم با پیوستن به آژانس استعداد Privilege در série تلویزیونی Tyler Perry's The Haves and Have Nots و در فیلم A Jazzman's Blues شروع کرد. اخیراً او در فیلم The Great Lillian Hall (HBO/MAX) به کارگردانی مایکل کریستوفر و در اپیزود اول سریال新的 Peacock Hysteria! به کارگردانی Jordan Vogt-Roberts ظاهر شد.